有機化学のオキテ38

有機化学のオキテ38

掟38. セルロースの構造や,セルロースを用いて作られる半合成繊維,再生繊維等について説明できるようにしておくべし。

<26-1>

セルロースは,単糖類の一つであるβ-(ア)が直鎖上に繰り返して縮合した生体高分子である。セルロースに酢酸と無水酢酸,および少量の濃硫酸を加えると,各(ア)単位の(イ)箇所のヒドロキシ基(水酸基)が(ウ)化される。得られた分子の(ウ)結合を部分的に加水分解し,その後繊維状に加工したものを(エ)という。また,セルロースをアルカリで処理して(オ)と反応させ,これを希薄な水酸化ナトリウム水溶液に溶解させるとビスコースが得られる。これを細孔から希硫酸中に押し出すと繊維が得られる。この繊維を構成しているものは(カ)であることから,このような繊維は(キ)と呼ばれる。

  • 問1. 文章中の空欄(ア)(キ)にあてはまる適切な語句をa~nの中から一つずつ選びなさい。

    a.アガロース b.アセテート c.エステル d.エーテル e.キュプラ f.グルコース g.セルロース
    h.二硫化炭素 i.二酸化硫黄 j.再生繊維 k.半合成繊維 l.1 m.2 n.3

  • 問2. セルロースの一般式を(C6H10O5)としたときの(エ)の一般式をa~dの中から一つ選びなさい。
    • a.[C6H9O4(OCOCH3)]n
    • b.[C6H8O3(OCOCH3)2]n
    • c.[C6H7O2(OCOCH3)3]n
    • d.[C6H6O2(OCOCH3)4]n
<東海大学医学部 一部改>

<26-1>解答と解説

<解答>

  • 問1. (ア)f (イ)n (ウ)c (エ)b (オ)h (カ)g (キ)j
  • 問2. b

<解説>

  • 問1. セルロースはβ-グルコースを構成単位とする多糖類で,その分子は多数のβ-グルコースの1位と4位のヒドロキシ基(水酸基)がつぎつぎと縮合した直鎖状の構造である。 セルロースに酢酸と無水酢酸,および少量の濃硫酸を加えると,各グルコース単位の3ヶ所のヒドロキシ基(水酸基)がエステル化(アセチル化)されトリアセチルセルロースとなる。トリアセチルセルロースのエステル結合を部分的に加水分解してジアセチルセルロースに変化させ,アセトンに溶解し繊維状に加工したのが半合成繊維のアセテートである。 またセルロースをアルカリで処理して二硫化炭素と反応させ,これを希薄な水酸化ナトリウム水溶液に溶解させるとビスコースが得られる。これを細孔から希硫酸中に押し出すと加水分解されセルロースが再生し,再生繊維であるビスコースレーヨンが得られる。
  • 問2.(エ)はアセテートなので,ジアセチルセルロースの一般式b.を選ぶ。
    [C6H7O2(OH)(OCOCH3)2n[C6H8O3(OCOCH3)2nは同一のジアセチルセルロースを示す。)

<補足>

  • 1. トリアセチルセルロースは完全にアセチル化されているためアセテート繊維を作るときに用いる溶媒(アセトン)に溶けにくいので,エステル結合を部分的に加水分解してジアセチルセルロースに変化させる。
  • 2. ビスコースを膜状に再生したのがセロハンである。
  • 3. レーヨンにはビスコースレーヨンの他に銅アンモニアレーヨン(キュプラ)もある。

掟38. セルロースの構造や,セルロースを用いて作られる半合成繊維,再生繊維等について説明できるようにしておくべし。