有機化学のオキテ

受験生の強い味方。レクサス流医学部徹底攻略。
この問題がほぼ全て解けて、内容が理解できれば、自動的に有機化学は合格レベルに到達できているはずである。後は自分の受験する大学の過去問題を研究してみよう。
なお「マーク」のついている問題や分野はやや高度な内容も含むので、有機化学の問題に不慣れな場合には初回は単に内容を読むか、とばして後回しにしてよい。ただし最終的には必要になることを忘れずに。

有機化学のオキテの使い方

1．分野と配列

高校で学習する有機化学を32の分野に区分してある。また有機化学の各分野を高校で学習する順に配列してある。

2．問題と問題数

私立大学医学部の入試問題から，必要かつ標準的な問題を選んで使っている。どんな試験を受ける場合でも，実際に出題された必要かつ標準的な問題で実戦力をつけるのが最善である。問題数は出題頻度や重要度に応じて一分野につき2～5題で，全部で80題となっている。

3．解答，解説と補足

解答の後に，解答に到達するための考え方が解説してある。また実際に出題されたことのある，問題に関連した内容などを補足としてつけ加えてある。（解説と補足は絶対に読んでください。読まないと学習効果が大幅に減少してしまいます。）

4．掟（オキテ）

最後に「掟」がついている問題がある。「掟」はその問題を解くときに，合格レベルにある受験生ならほとんど皆が知っている重要な内容である。もし知らない「掟」が出てきたら，その機会に是非覚えて有効に活用してほしい。（掟知らずは命取り！）

5．使用法

最初に一通り解いてみる。このときに知識が不足していたり，理解が不十分な部分をはっきりさせながら各分野の復習をする。特に知らない「掟」がないようにすること。
次に2回目を同じ要領でくり返す。必要なら3回目以降もくり返し，知識の定着や理解を徹底させる。
あれこれ色々な本に手を出さず，この問題を徹底的に学習するのが一番効率の良い勉強法である。（なお基本的な知識が根本的に不足している場合は，この本に入る前に有機化学の基本書を一通り勉強してください。）

掟1	元素分析に用いる物質名や使う順序は、正確に暗記すべし。
掟2	元素分析の計算は，形式が決まっているので，機械的に計算できるようにしておくべし。
掟3	元素分析で各元素の量が質量％で与えられた場合は，それらをそれぞれの原子量で割って整数比を求めるべし。
掟4	アルカンの構造異性体では枝分かれの多い球に近い構造の沸点が低くなることを知っておくべし。
掟5	メタンとハロゲンを光照射下で反応させるとラジカルが生じ連鎖反応が起こることを知っておくべし。
掟6	C_nH_2nはアルケンやシクロアルカンを表す。C₄H₈のような基本的なものは全ての構造式をすぐに書けるようにしておくべし。
掟7、掟8	アルケンはオゾン分解を受け二重結合が切断されることを常識とすべし。有機化学の構造決定の問題ではヨードホルム反応がよく用いられるので，反応に対して陽性の構造は必ず暗記せよ。また，ヨードホルム反応が陽性のときに生じるヨードホルム（黄色結晶，CHI₃）の色や分子式は，よく出題されるので答えられるようにしておくべし。
掟9	アルケンは過マンガン酸酸化を受け二重結合が切断されることを知っておくべし。
掟10	C－C間（1.54Å）＞ベンゼンの炭素原子間の結合距離（1.40Å）＞ C＝C間（1.34Å）＞ C≡C間（1.20Å）この大小関係を知っておくべし。
掟11	還元性を調べる反応としては，フェーリング反応や銀鏡反応があることを常識とせよ。またフェーリング反応で生じる沈殿の色（赤色）や化学式（Cu2O）はよく出題されるので必ず暗記せよ。
掟12	アルコールの性質（親水性，中性，水素結合の形成）や反応（酸化，脱水，製法，ナトリウムの単体との反応，ハロゲン化アルキルの生成）を反応式を含め，きちんと覚えておくべし。
掟13、掟14	分子式C₄H₁₀Oの構造異性体は飽和一価アルコールで4種類，エーテルで3種類，合計7種類ある。これらの数は必ず覚えておくと共に構造式を全てすぐに書けるようにしておくべし。分子式C₄H₁₀Oの7種類の構造異性体のうち，ヨードホルム反応陽性なのは2－ブタノールのみ。また光学異性体をもつのも（不斉炭素原子をもつのも）2－ブタノールのみであることを知っておくべし。
掟15	分子式C₅H₁₂Oは飽和一価アルコールかエーテルを表しアルコールの構造異性体が8種類，エーテルの構造異性体が6種類考えられる。この数は覚えておくべし。（C₄H₁₀Oの構造異性体数の2倍になっている）
掟16、掟17	脂肪族の炭素数が5以上の分子式についての問題は，難易度が高い可能性があると心得よ。分子式C₅H₁₂Oで考えられる8種類のアルコールの構造異性体のうち，光学異性体をもつのは3種類，そのうちヨードホルム反応陽性のものは2種類（陰性は1種類）であることを覚えておくべし。
掟18	分子式C₄H₄O₄の幾何異性体が存在する不飽和二価カルボン酸はシス形のマレイン酸とトランス形のフマル酸であり，マレイン酸はシス形なので加熱すると容易に脱水して無水マレイン酸に変化することを常識とすべし。
掟19	マレイン酸やフマル酸（C₄H₄O₄）に水（H₂O）を付加するとリンゴ酸（C₄H₆O₅）になり，水素（H₂）を付加するとコハク酸（C₄H₆O₄）になることを知っておくべし。
掟20	構造決定問題では，ザイツェフ則やマルコフニコフ則も利用できるようにしておくべし。
掟21、掟22	分子式C₄H₈O₂で考えられるエステルの構造異性体4種類は全てすぐに書けるようにしておくべし。エステルを加水分解して生じたカルボン酸が還元性を示す場合はギ酸を考えるべし。
掟23	石けんの構造や水溶液の性質，ミセルの形成，石けんと合成洗剤との違いについて説明できるようにしておくべし。
掟24	けん化価とヨウ素価の定義は必ず覚えておくべし。
掟25	ベンゼンからサリチル酸の誘導体やp－ヒドロキシアゾベンゼンを合成する流れは全てすぐに書けるように練習しておくべし。
掟26	分子式C₈H₁₀で考えられる芳香族炭化水素の異性体，酸化生成物とそれから生じる酸無水物，ベンゼン環の水素を置換した異性体数を整理して覚えておくべし。
掟27	分子式C₇H₈Oで考えられる芳香族化合物の構造異性体の反応性，酸化生成物，ベンゼン環の水素を置換した構造異性体数を整理して覚えておくべし。
掟28	分子式C₈H₈O₂で考えられる芳香族エステルの異性体6種類は全てすぐに書けるようにしておくべし。
掟29	分子式で炭素数が9以上の芳香族化合物についての問題は，まず問題文より必要な構造のみにしぼって考察すべし。
掟30	芳香族化合物の分離の問題で主に利用するのは芳香族化合物も中和反応で塩になると水に溶けることと，酸や塩基の強弱関係についての2つだけであることを常識とすべし。
掟31、掟32	グルコースのα型，β型，鎖状構造の構造式をすべて書けるようにしておくべし。単糖類どうしのエーテル結合は特にグリコシド結合であるということ，および，スクロースの水溶液には還元性がないということは，必ず覚えておくべし。
掟33、掟34	グルコースには鎖状構造で2⁴＝16個，環状構造で2⁵＝32個の光学異性体が存在することを必ず覚えておくべし。フルクトースには鎖状構造，六員環構造（ピラノース）以外に五員環構造（フラノース）があることを知っておくべし。
掟35	スクロースの構造と，スクロースがなぜ還元性を示さないのかを説明できるようにしておくべし。
掟36、掟37	デンプンに含まれるアミロースやアミロペクチンの構造や，それぞれのヨウ素に対する呈色反応等を説明できるようにしておくべし。デンプンの分子式を(C₆H₁₀O₅)nと考える計算問題に慣れておくべし（nは計算していくと消える場合が多い）。
掟38	セルロースの構造や，セルロースを用いて作られる半合成繊維，再生繊維等について説明できるようにしておくべし。
掟39	アミノ酸の構造，光学異性体，水溶液中の状態，検出反応，等電点などについて知識を整理して覚えておくべし。
掟40	等電点の計算問題では電離定数の積を作ることを考えるべし。
掟41	タンパク質の検出反応としてビウレット反応，キサントプロテイン反応，硫黄反応などについての知識を整理して覚えておくべし。
掟42、掟43	α－へリックス構造やβ－シート構造を含め，タンパク質の高次構造について説明できるようにしておくべし。基質特異性，最適温度，最適pHなどの酵素の基本的な性質を覚えておくべし。
掟44	基本的なアミノ酸は名称を与えられたら構造式を書けるようにしておくべし。
掟45	個々の合成高分子のモノマーや重合する場合の反応様式を正確に覚えておくべし。（特に6,6－ナイロンとポリエチレンテレフタラート）
掟46	ビニロンの合成法を説明できるようにしておくべし。
掟47	それぞれのゴムのモノマーを覚え，加硫や共重合などについて説明できるようにしておくべし。
掟48	イオン交換樹脂の基本的な構造や反応を知っておくべし。