有機化学のオキテ36,37

＜解答＞

• 問1. 
  （１）グルコース（ブドウ糖） （２）アミラーゼ （３）マルトース（麦芽糖） （４）アミロース （５）アミロペクチン （６）濃青 （７）赤紫 （８）グリコーゲン （９）環状 （10）鎖状 （11）アルデヒド （12）フェーリング （13）銀鏡 （14）ガラクトース
• 問2. 下図
  （９） （10）
• 問3. 81.0g

＜解説＞

• 問1. デンプンはα－グルコースを構成単位とする多糖類で、アミラーゼによりデキストリンを経てα－グルコースが２分子結合したマルトースに加水分解される。またデンプンは多数のα－グルコースの１位と４位のヒドロキシ基どうしがつぎつぎと縮合した直鎖状構造をもつアミロースと、それに加えて１位と６位のヒドロキシ基どうしも所々で縮合をした枝分かれ構造をもつアミロペクチンの混合物となっている。 アミロースとアミロペクチンはヨウ素に対しての呈色反応が異なり、アミロースは濃青色、アミロペクチンは赤紫色を呈する。動物の貯蔵性炭水化物はグリコーゲンでアミロペクチンと似た構造をもつが、さらに枝分かれが多く、分子量も大きい。
  結晶中のグルコースは環状構造をとる。水溶液中で生じるグルコースの鎖状構造はアルデヒド基をもち還元性を示す。
  二糖類のラクトースはグルコースとガラクトースがグリコシド結合したものである。
• 問2. グルコースのα型、β型、鎖状構造は正確に書けるように練習しておく。
• 問3. デンプンを完全に加水分解したときの化学反応式は次式のようになる。
  (C₆H₁₀O₅)_n　＋　ｎH₂O → ｎC₆H₁₂O₆
  生成するグルコースの量をXgとすると、デンプンの量72.9gと化学反応式の係数の関係より
  式量C₆H₁₀O₅＝162、分子量C₆H₁₂O₆＝180
  162ｎ：ｎ×180 ＝ 72.9 ： X
  X ＝ 81.0（g）

＜補足＞

• 1. デンプンのヨウ素に対しての呈色反応は青紫色（ヨウ素デンプン反応）、グリコーゲンのヨウ素に対しての呈色反応は赤褐色である。
• 2. （９）の構造としては同じ環状構造のβ－グルコースも考えられるが通常の結晶中ではα－グルコースの構造をとっている。
• 3. デンプンの分子量は充分に大きいので（ｎが充分に大きいので）、本来両端に存在しなければならないH－、－OH分は無視して計算ができる。