有機化学のオキテ30

問題

ベンゼン，フェノール，アニリン，安息香酸の４種類の化合物が溶けているエーテル溶液がある。この４種類の化合物は次の方法で分離することができた。Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄはそれぞれ何か。構造式を例にならって簡略化したもので書け。

〔分離法〕
• （１）希塩酸を加えてよくふり混ぜた後，水層を分離し，これに水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にしたところ，油状のＡが分離した。
• （２）（１）のエーテル層に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてよく振り混ぜ，水層を分離し，これに希塩酸を加えて酸性にしたところ白色の結晶Ｂが得られた。
• （３）（２）のエーテル層に水酸化ナトリウム水溶液を加えてよく振り混ぜ，水層を分離し，これに希塩酸を加えて酸性にしたところＣが得られた。
• （４）（３）のエーテル層を分留してエーテルを取り除いたところ，沸点80℃の液体Ｄが得られた。

解答と解説

＜解答＞

＜解説＞

＜補足＞

• 1. 安息香酸が安息香酸の塩より弱酸として遊離して，白色（無色）の結晶を生じたという内容の記述は問題文中でよく使われる。（一般に芳香族カルボン酸は常温で固体で，冷水には溶けにくい。）
• 2. ベンゼンは常温では液体で，その沸点は80℃である。