有機化学のオキテ27

問題

分子量108の互いに構造異性体で、炭素、水素、酸素から成る3種類の芳香族化合物Ａ、Ｂ、Ｃがある。Ａの5.4mgを完全に酸化すると、15.4mgの二酸化炭素と3.6mgの水が発生した。ナトリウムを加えるとＡ、Ｂは水素を発生したが、Ｃは反応しなかった。また、塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると、Ａだけが青色に呈色した。Ａのベンゼン環の水素原子1個を塩素原子で置換した化合物は、2種類の異性体が存在する。Ｂをおだやかに酸化するとＤになり、さらに酸化するとEを生成した。次の各問に答えよ。
Ｃ=12、Ｈ=1.0、Ｏ=16

• （１）Ａの分子式を記せ。
• （２）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅの構造式と物質名を記せ。

解答と解説

＜解答＞

• （１）C₇H₈O
• （２）

＜解説＞

• （１）芳香族化合物Ａ5.4mgの中のC、H、Oの質量を求めると

  原子数の比は

  

  よってＡの組成式はC₇H₈O（式量108）となり、与えられた分子量と組成式量が一致するので分子式もC₇H₈Oとなる。

• （２）分子式C₇H₈Oで考えられる芳香族化合物は次の5種類である。

  芳香族化合物Ａはナトリウムを加えると水素が発生し、塩化鉄(III)水溶液に呈色反応を示し、ベンゼン環の水素原子1個を塩素原子で置換した化合物には2種類の異性体が存在するのでｐ－クレゾールと考えられる。

  

  芳香族化合物Ｂはナトリウムを加えると水素が発生し、塩化鉄(III)水溶液に呈色反応を示さず、おだやかに酸化するとＤ、Ｅに変化するのでベンジルアルコールと考えられる。

  

  芳香族化合物Ｃはナトリウムを加えると反応しなかったのでアニソール（メチルフェニルエーテル）と考えられる。

＜補足＞