有機化学のオキテ26

次に化合物〔Ｙ〕を急に熱すると，水を失って化合物〔Ｚ〕が得られ，その元素分析値は炭素64.87％，水素2.72％，酸素32.41％であった。また化合物〔Ｚ〕の分子量を測定したところ148であった。

これらの実験結果から，脱水される前の化合物〔Ｙ〕は（（１））価のカルボン酸で，その分子式は（（２））であり，化合物〔Ｚ〕の分子式は（（３））であることがわかる。

〔Ⅰ〕，〔Ⅱ〕を総合すると，化合物〔Ｘ〕の名称は（（４）），構造式は（（５）），化合物〔Ｙ〕の名称は（（６）），構造式は（（７）），化合物〔Ｚ〕の名称は（（８）），構造式は（（９））である。とくに，化合物〔Ｙ〕には２種の構造異性体があり，その構造式はそれぞれ，（（10）），（（11））で表される。

芳香族炭化水素C₈H₁₀の構造異性体と酸化生成物は次図のようになる。

これらの酸化生成物のうち加熱して脱水し酸無水物となるのはフタル酸のみである。

化合物〔Ｚ〕のC，H，Oの割合を求めると

よって〔Ｚ〕の組成式はC₈H₄O₃（式量148）となる。与えられた分子量と組成式量が一致しているので〔Ｚ〕の分子式はC₈H₄O₃と確定し，無水フタル酸の分子式と一致する。

化合物〔Ｙ〕33.2mgの物質量をｎmol，〔Ｙ〕を２価のカルボン酸であると仮定すると，水酸化ナトリウムとの中和の量的関係より

〔Ｙ〕の分子量は以下のようになり、フタル酸の分子量と一致する

以上の計算より〔Ｘ〕はO－キシレン，〔Ｙ〕はフタル酸，〔Ｚ〕は無水フタル酸であると考えられる。また〔Ｙ〕の２種の構造異性体はイソフタル酸とテレフタル酸と決まる。