有機化学のオキテ46

＜解答＞

• 問1.
  • （Ａ）ａ
  • （Ｂ）ｄ
  • （Ｃ）ｇ
  • （Ｄ）ｃ
  • （Ｅ）ｅ
  • （Ｆ）ｊ
  • （Ｇ）ｉ
• 問2. 下図
• 問3. ヒドロキシ基、カルボニル基（アルデヒド基）

＜解説＞

• 問1.
  • （Ａ）高分子化合物を合成するときに用いる低分子化合物を単量体（モノマー）という。
  • （Ｂ）,（Ｃ）アジピン酸とヘキサメチレンジアミンの分子間でつぎつぎに縮合反応が起こり、ポリアミド（6,6－ナイロン）が生成する。
  • （Ｄ）,（Ｅ）不飽和結合（二重結合）をもつアクリロニトリルの分子間でつぎつぎに付加反応が起こり、高分子化合物（ポリアクリロニトリル）が生成する。
  • （Ｆ）,（Ｇ）ポリ酢酸ビニルをアルカリでけん化するとポリビニルアルコールを生じる。これを水に溶かした後、細孔から硫酸ナトリウム水溶液中に押し出すと繊維となる。これをホルムアルデヒド水溶液で処理すると（アセタール化）ビニロンとよばれる合成繊維が得られる。
  
• 問2. 下図
• 問3. ポリビニルアルコールは親水性のヒドロキシ基を多く含み水に可溶なので、ホルムアルデヒドと反応させ、ヒドロキシ基をメチレン基（－CH₂－）で結び水に溶けないビニロンに変化させる。この反応をアセタール化といい、ホルムアルデヒドのカルボニル基と２つのヒドロキシ基が次図のように反応する。

＜補足＞

ビニロンを合成するときには、ヒドロキシ基のうち30～40％をアセタール化するにとどめてある。残りの60～70％のヒドロキシ基は繊維に適度な吸湿性を与えるのに役立っている。（ビニロンは1939年に日本で発明された初の国産合成繊維である。）