有機化学のオキテ41

＜解答＞

• ア．20 イ．Ｓ ウ．Ｌ エ．必須アミノ酸 オ．ペプチド結合 カ．ペプシン キ．トリプシン
• 問1.（カ）a （キ）ｃ
• 問2.（１）キサントプロテイン反応 （２）ｅ
• 問3.（１）黒 （２）ｃ
• 問4.（１）陰極側 （２）ニンヒドリン水溶液を吹きつけた後に加熱し青紫～赤紫色に着色する位置を確認する。

＜解説＞

タンパク質を構成するアミノ酸は約20種類あり、その構成元素はC、H、O、N、Sである。グリシン以外のアミノ酸は不斉炭素原子をもつため光学異性体が存在する。天然のタンパク質に含まれるアミノ酸は、通常すべてＬ体である。ヒトはアミノ酸のうち8種類は合成できず、食物中のタンパク質から摂取する必要がある。これらのアミノ酸を必須アミノ酸という。タンパク質を構成するアミノ酸は脱水縮合によりつながっているが、この結合をペプチド結合という。

• 問1. 酵素の最適pHはペプシンのおよそ２、トリプシンのおよそ８を覚えておくこと
• 問2. キサントプロテイン反応はベンゼン環を含むアミノ酸やタンパク質に特有の反応で、ベンゼン環がニトロ化されて黄色に呈色する。（アンモニアなどで塩基性にすると橙黄色に変化する。）問題文中のアミノ酸でベンゼン環を含むのはｅのチロシンだけである。
• 問3. タンパク質溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し、酸を加えて中和した後に酢酸鉛（Ⅱ）水溶液を加え、PbSの黒色沈殿が生じることにより硫黄を検出している。これを硫黄反応といい、含硫アミノ酸の存在またはタンパク質中の硫黄の検出に用いられる。問題文中のアミノ酸で硫黄を含むのはｃのシステインだけである。
• 問4. グリシンは酸性下では陽イオン（CH₂(COOH)NH₃⁺）になっているので陰極に向かって移動する。またグリシンの位置を確かめるためにはニンヒドリン反応を利用する。（ニンヒドリン反応はアミノ酸やタンパク質に対して陽性となり、青紫～赤紫色を呈する）

＜補足＞

タンパク質に対する独特の呈色反応としてビウレット反応もある。この反応ではタンパク質水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えたのち、硫酸銅（Ⅱ）水溶液を加えると赤紫に呈色する。この反応はタンパク質に含まれる連続する２個以上のペプチド結合の部分がCu²⁺と反応することにより生じる。