有機化学のオキテ6

C₄H₈の分子式で示される鎖式炭化水素にはＡ、Ｂ、ＣおよびＤの４種類の異性体が存在する。化合物Ａを臭化水素と反応させると化合物Ｅ、ＦおよびＧが生成した。化合物ＢおよびＣを同時に臭化水素と反応させるとＥおよびＦが生成した。化合物ＥとＦは、沸点や密度などは同じであるが、平面偏光に対する性質のみが異なっていた。

C₄H₈で考えられる分子構造はアルケンとシクロアルカンがあり次の6種類である。

問題文に鎖式炭化水素とあるので4種のアルケンの異性体をＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄとして考えればよい。問題文中に、Ｅ、Ｆは沸点や密度などは同じであるが平面偏光に対する性質のみが異なるとあるので、Ｅ、Ｆは光学異性体の関係にあることがわかる。Ｅ、ＦはＡ、Ｂ、Ｃに臭化水素を付加させた化合物であるので、反応後にＡ、Ｂ、Ｃの炭素骨格は同じ形でなければならない。またＡからは臭化水素付加後にＥ、Ｆとは別にＧができなければならないので、次のようにＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄの分子構造が決定される。