有機化学のオキテ38

＜解答＞

• 問1. （ア）ｆ （イ）ｎ （ウ）ｃ （エ）ｂ （オ）ｈ （カ）ｇ （キ）ｊ
• 問2. b

＜解説＞

• 問1. セルロースはβ－グルコースを構成単位とする多糖類で，その分子は多数のβ－グルコースの１位と４位のヒドロキシ基（水酸基）がつぎつぎと縮合した直鎖状の構造である。 セルロースに酢酸と無水酢酸，および少量の濃硫酸を加えると，各グルコース単位の３ヶ所のヒドロキシ基（水酸基）がエステル化（アセチル化）されトリアセチルセルロースとなる。トリアセチルセルロースのエステル結合を部分的に加水分解してジアセチルセルロースに変化させ，アセトンに溶解し繊維状に加工したのが半合成繊維のアセテートである。 またセルロースをアルカリで処理して二硫化炭素と反応させ，これを希薄な水酸化ナトリウム水溶液に溶解させるとビスコースが得られる。これを細孔から希硫酸中に押し出すと加水分解されセルロースが再生し，再生繊維であるビスコースレーヨンが得られる。
• 問2.（エ）はアセテートなので，ジアセチルセルロースの一般式ｂ.を選ぶ。
  （［C₆H₇O₂(OH)(OCOCH₃)₂］_nと［C₆H₈O₃(OCOCH₃)₂］_nは同一のジアセチルセルロースを示す。）

＜補足＞

• 1. トリアセチルセルロースは完全にアセチル化されているためアセテート繊維を作るときに用いる溶媒（アセトン）に溶けにくいので，エステル結合を部分的に加水分解してジアセチルセルロースに変化させる。
• 2. ビスコースを膜状に再生したのがセロハンである。
• 3. レーヨンにはビスコースレーヨンの他に銅アンモニアレーヨン（キュプラ）もある。