有機化学のオキテ10

問題

次の問1~4の各記述に該当するものをa~eから選べ。

  • 【問1】 全原子が一直線上にならぶ直線分子
  • 【問2】 全原子が同一平面上に存在する平面状の分子
  • 【問3】 2個の炭素原子を含む分子のうち,炭素原子間の結合距離が最も短い分子
  • 【問4】 異性体が存在する分子
a.アセチレン b.エタン c.エチレン
d.ブタン e.メタン

<昭和大学医学部>

解答と解説

<解答>

  • 【問1】a
  • 【問2】c
  • 【問3】a
  • 【問4】d

<解説>

  • 【問1】 アセチレンは H-C ≡ C-H の構造をもち全原子が同一直線上に存在する。
  • 【問2】 エチレンは以下の構造をもつがヨードホルム反応は陰性である。解説図2
  • 【問3】 C-C間は1.54Å,C=C間は1.34Å,C ≡ C間は1.20Å(Å:オングストローム)なので三重結合を持つアセチレンが解答となる。
  • 【問4】 ブタンの分子式はC4H10なので解説図4 の2つの構造異性体が考えられる。

<補足>

  • 1 エチレンと同様にベンゼンの構成原子も同一平面上に存在する。
  • 2 ベンゼンの炭素原子間の結合距離は1.40Åである。
  • 3 1Å=10-10m=10-8cm

掟10. C-C間(1.54Å)> ベンゼンの炭素原子間の結合距離(1.40Å)> C=C間(1.34Å)> C≡C間(1.20Å)
この大小関係を知っておくべし。